大明萬曆九年，在杭州舉行“新派相親”的活動。董其昌（邱心志飾）與陳繼儒（何明翰飾）去杭州尋找好友江懷一（李昌元飾），途中遇劫匪被林天素（孫耀琦飾）相救。在活動中，董其昌與林天素閨蜜楊雲友（唐藝昕飾）眼看就要相親成功了，卻被衙門的人抓走。當董其昌得知楊雲友真實身份是“瘦馬”後感情受挫。楊雲友被逼離家出走，路中遇見董其昌同父異母的弟弟是空（李曉川飾），是空見楊雲友美貌又是董其昌愛人便心起歹念，是空找來街頭混混黃天監（李亭哲飾）冒充董其昌與楊雲友結婚，結果計劃失敗，是空懷恨在心，追到了京城綁架楊雲友不成反被告到京城衙門。董其昌來京城任職被張居正之女張希真看上，張希真見董其昌心裏只有楊雲友，無奈之下勾結是空追殺楊雲友。楊雲友得知張希真的事情後，爲了保全董其昌決定嫁人讓董其昌死心。是空追到杭州準備炸藥想要炸死所有人未遂反被董其昌帶來的官兵擒住，董其昌與楊雲友等人姻緣終得團圓結局。