城南段家世代經商，長孫段明凡卻是編程學霸，以“DoctorD”之名在黑客榜與榜首“Actor”抗衡。可在爺爺段宏眼中，他是“不務正業”，執意要他學經商。段宏看着泛黃的娃娃親婚書，愁眉不展，那是他與城西陳家早年定下的約定，如今孫子“頑劣”，他難以向老友交代，最終決定讓陳家小孫女陳楚楚以“段家隱居姑奶奶”的身份輔導段明凡。